Der brutale Bostoner Mafiaboss Frank Costello hat es geschafft, mit Colin Sullivan einen seiner treuesten Männer bei der städtischen Polizei einzuschleusen, um stets auf dem Laufenden über die geplanten Aktivitäten der Cops zu bleiben. Und weil die Taktik, den Gegner mit Hilfe eines Maulwurfs auszuspionieren, zwar alt aber effektiv ist, hatten auch Polizeichef Queenan und Sergeant Digman diese Idee. Ihr Undercover-Ermittler Billy Costigan hat sich schnell zu einem der engsten Vertrauten von Pate Costello hochgearbeitet. Als sowohl die Mafia als auch das Police-Department erfahren, dass sich ein Falschspieler in ihren Reihen befindet, ohne aber dessen Identität zu kennen, müssen Sullivan und Costigan alles daran setzen, dass der jeweils andere zuerst auffliegt, um somit ihre eigene Tarnung aufrecht erhalten zu können.

Ben Cronin sieht als heißestes Schwimmtalent der High School einer glücklichen Zukunft als College-Stipendiat entgegen. Auch mit seiner Freundin Amy hat er augenscheinlich das große Los gezogen. Trotzdem lässt er sich auf einen One-Night-Stand mit der aufregenden Madison ein. Die entpuppt sich als anhängliche Psychopathin und schreckt, als Ben auf stur schaltet, auch vor handfesten "Liebesbeweisen" nicht zurück.