Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

Der Sänger und Rapper Conner4Real ist der Inbegriff eines Superstars. Seine Fans vergöttern ihn und auch die Musikbranche liegt ihm zu Füßen. Er umgibt sich zwar permanent mit einer Entourage aus bis zu 32 Leuten, aber die sorgen immerhin dafür, dass er in jeder Situation cool rüberkommt. Doch als das neue Album des Solo-Künstlers katastrophal floppt, ist der Hype um den Popstar mit einem Mal vorbei und Conner landet in einer tiefen Krise. Um weiterhin im Musik-Business erfolgreich zu sein, greift der Rapper nun nach dem letzten Strohhalm: Er plant, seine alte Rap-Boyband "The Style Boyz" zu reaktivieren. Unterstützt wird er bei diesem Vorhaben von seiner sarkastischen PR-Frau Paula und seinem so euphorischen wie ausgebrannten Manager Harry