Landon Carter hätte niemals für möglich gehalten, dass er sich unsterblich in die unscheinbare Jamie verlieben würde. Schließlich ist Landon einer der hipsten Typen an der High School. Coole Klamotten, neues Auto, alle Mädchen sind hinter ihm her und was noch viel wichtiger ist: Bei der angesagtesten Clique gibt Landon lautstark den Ton an. Doch als er es wieder einmal zu bunt getrieben hat, wird er zur Strafe dazu verdonnert, beim absolut uncoolsten Projekt an der Schule aktiv mitzumachen: der Theatergruppe. Dort begegnet er Jamie. Die enge Zusammenarbeit mit dem stillen und als spießigen Mauerblümchen verschrienen Mädchen empfindet Landon als unerträgliche Zumutung. Bis ... ja, bis er entdeckt, was wirklich in Jamie steckt. Und obwohl seine Clique ihn nun vor die Wahl stellt, verliebt sich Landon Hals über Kopf ...

Landon Carter gilt als cooler Anführer seiner Clique - bis er eines Tages zur Strafe in die uncoolste Gruppe der Schule gesteckt wird: die Theatergruppe. Dort muss er mit der stillen Jamie zusammenarbeiten, die er nur öde findet. Dann verliebt er sich jedoch in sie und steht zwischen ihr und seinen Freunden.

Seit der gemeinsamen Jugend in Cleveland sind Bobby und Jonathan dicke Freunde, auch wenn sie das Schicksal danach erst einmal in verschiedene Richtungen schickt. In den 80ern kommt es zum Wiedersehen, als Bobby in die New Yorker Wohnung seines nunmehr auch offiziell homosexuellen Kumpels zieht und dort die Bekanntschaft der exzentrischen Claire macht. Es entwickelt sich ein kompliziertes Dreiecksverhältnis, das die Freundschaft auf einige Belastungsproben stellt.