Auf den ersten Blick sind Bryan und Cassie ein perfektes Paar, nachdem sich alles umdreht, wenn sie irgendwo langgehen. Doch seit Bryan sie dabei erwischt hat, wie sie ihn betrogen hat, kriselt es in der Beziehung heftig. Daher reisen sie nach Italien, wo sie ein ehemaliges Kloster für eine Woche mieten, um auf dem Land die alte Romantik wieder zu finden. Doch als sich Cassie dort mit dem in der Nähe wohnenden Federico anfreundet, ist Bryan sofort wieder eifersüchtig. Aber das muss er bald beiseite wischen, denn es gehen merkwürdige Dinge vor sich. Welche Rolle spielen dabei Federico und ihr mehr als mysteriöser Vermieter Eduardo? Ehe Bryan und Cassie sich versehen, geht es nicht mehr darum, ob ihre Beziehung die Italienreise überlebt. Die Frage ist vielmehr: Überleben sie den Urlaub?

Die New Yorkerin Maggie hat es nicht leicht mit ihrer rebellischen Tochter Summer. Auf einer gemeinsamen Reise nach Italien hofft sie, ihrer Tochter wieder näher zu kommen. Doch in einem toskanischen Dorf, das sie aus ihrer Jugendzeit kennt, trifft sie auf Luca, ihren gutaussehenden Ex-Freund. Es beginnt zu knistern - ein Moment, den Summer zu nutzen weiß. In Lucas Mutter Carmen findet der Teenager eine Verbündete, denn die alte Dame möchte dringend nach Rom, um ihre große Liebe wiederzusehen. Als das ungleiche Paar Lucas Auto stiehlt, heften sich Maggie und Luca an seine Fersen.