Jordan Sanders ist eine moderne Karrierefrau - bossy, bitchy, latent überspannt und nie müde, stets und ständig ihre Mitarbeiter zu schikanieren. Ihr perfektes Leben gerät aus den Fugen, als sie eines Morgens in ihrer luxuriösen Penthouse-Wohnung aufwacht und plötzlich wieder dreizehn ist, ausgerechnet vor einer "lebenswichtigen" Präsentation, bei der alles auf dem Spiel steht. Jordans jüngeres Ich weiht nur ihre Assistentin April in ihr verzwicktes Geheimnis ein. Natürlich ist April loyal, nutzt aber auch endlich ihre Chance, mit ihrem Bitch-Boss einmal Klartext zu reden. Als wäre das nicht schon stressig genug, zwingt auch noch das Jugendamt die "kleine" Jordan die Schulbank zu drücken. Ihr Ärger darüber verfliegt aber schnell, als sie den unheimlich heißen Klassenlehrer trifft.

Starr Carters Leben spielt sich ständig zwischen zwei Welten ab: da ist zum eine das arme, hauptsächliche schwarze Viertel, in dem sie lebt und zum anderen gibt es die reiche, hauptsächlich weiße Privatschule, die sie besucht. Das empfindliche Gleichgewicht zwischen diesen Welten wird erschüttert, als sie Zeugin wird, wie Khalil, ihr bester Freund aus Kindertagen, von einem Polizisten erschossen wird. Nun ist es an Starr, trotz des Drucks, der von allen Seiten auf sie ausgeübt wird, ihre Stimme zu erheben und für Gerechtigkeit einzustehen.

Der arrogante und geniale Troy (Nicolas Cage), der unberechenbare Mad Dog (Willem Dafoe) und Mafia-Symphatisant Diesel (Christopher Matthew Cook) sind entlassene Sträflinge, die versuchen, ihre neu gewonnene Freiheit zu genießen. Dabei dürfen sie sich keinen Fehler erlauben, denn ein Verstoß gegen die strengen Bewährungsauflagen würde sie umgehend wieder in eine dunkle Zelle bringen. Aber das Trio will sich niemandem beugen und nur nach seinen eigenen Regeln spielen. So holt die Vergangenheit den von einem beschaulichen Leben träumenden Troy alsbald ein, während sich Diesel von seiner Familie abwendet und sich sein Geld bei der Mafia verdient. Mad Dog zieht Katastrophen derweil beinahe magisch an. Die Drei wollen das perfekte Verbrechen verüben. Sie sollen für einen mexikanischen Mafia-Boss das Kind seines Kontrahenten entführen.

Der zurückhaltende Jonathan McQuarry arbeitet als Buchprüfer und lebt daher in einer Welt, die nur aus Zahlen, Daten und Rechnungen besteht. Als er schließlich eines Abends den weltläufigen Anwalt Wyatt Bose kennenlernt, zeigt ihm dieser, dass die Welt nicht nur aus Zahlen, sondern auch aus Spaß und Lebensfreude bestehen kann. Kurz darauf vertauschen die beiden versehentlich ihre Handys - ein folgenschwerer Irrtum, denn als eine Frauenstimme Jonathan am Telefon fragt, ob er heute Abend frei ist, wird er in "Die Liste" hineingezogen, einem Sexclub für VIPs., wo er seiner Traumfrau begegnet. Doch Jonathan ahnt nicht, dass das Ganze durchaus nicht auf einem Versehen beruht, sondern durch Wyatt von langer Hand vorbereitet war...