The Big Lebowski ist eigentlich ein Millonär aus LA, dessen Ehefrau Bunny hohe Geldschulden hat. Der "Dude" heißt wie der Millionär auch Jeffrey Lebowski, aber er ist arbeitslos, faul und ein 60er Jahre Nostalgiker, der gerne mit seinen komischen Freunden Walter und Donny bowlen geht. Eines Tages erwarten ihn zwei Geldeintreiber. Sie haben ihn mit dem echten Big Lebowski verwechselt und fordern von ihm das Geld, das seine angebliche Frau Bunny ihnen schuldet. Nachdem sie auf seinen Lieblingsteppich uriniert haben, begibt sich der beleidigte Dude auf die Suche nach dem richtigen Big Lebowski. Der Millionär will zuerst nichts vom Alt-Hippie wissen und schickt ihn weg. Doch Bunny wird entführt und Big Lebowski heuert seinen Namensvetter als Lösegeldkurier an. Als Walter, der verstörte Vietnamveteran, ein Teil des Lösegeldes behalten will, fangen die Problem für den Dude erst richtig an...

Goldthwait Higginson Dorr ist Professor. Zumindest gibt er sich als solcher aus, und das erfolgreich. Eigentlich ist er Verbrecher, weswegen er sich auch der älteren Lady Munson annähert und bei ihr als Untermieter einzieht. Was er möchte, ist Geld - mit vier weiteren Gaunern plant er den Raub des Jahrhunderts: Ein Tunnel soll von Mrs. Munsons Keller bis zum Tresorraum des New Orleans Riverboat Casinos führen. Damit die alte Lady bloß nichts mitbekommt, tarnt sich die Verbrecherbande als Kirchenmusiker und legt mit ihrem Plan los. Das Problem: Die fünf Experten sind nicht gerade die besten Freunde und auch mangelt es ihnen an intellektueller Fähigkeit, um die Arbeit sauber und gewissenhaft durchzuführen. Das allergrößte Problem: Sie haben Munson unterschätzt und nun müssen sie sich auch noch um die alte Kirchenwitwe kümmern. Es kann ja nicht so kompliziert werden, sich einer alten Dame zu entledigen...

Obwohl es sicher ist, daß ein Mann seine Frau betrogen hat, bekommt diese bei der Scheidung keinen Cent. Gute Anwaltsarbeit nennt man das! Um zu beweisen, daß auch sie nicht treu ist, fängt der Anwalt eine Affäre mit ihr an. Als sie Wind von seinen Absichten bekommt, will sie sich natürlich an ihm rächen, und ihn tatsächlich heiraten - um so an seine Dollarscheinchen zu kommen.