Sechs Jahre nach ihrem Ausflug nach Guantanamo Bay gehen Harold und Kumar getrennte Wege. Doch eines Tages während der Weihnachtszeit steht Harold wieder vor Kumars Tür mit eine mysteriösen Päckchen in der Hand. Durch ein schreckliches Missgeschick brennen die beiden den preisgekrönten Weihnachtsbaum von Harolds Schwiegervater nieder. Um das Problem zu beseitigen machen sich beiden auf, um in New York City einen neuen, perfekten Baum zu finden. Dass sie dabei jede Menge Ärger und Chaos stiften, dürfte jedem klar sein.

Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen damit zuverdienen, womit er sich am besten auskennt und versucht sich als Party-Planer. Mit der Konsequenz, dass seine Parties Riesen-Erfolge werden. Doch dann tritt die Studentenzeitungsreporterin Gwen in sein Leben: Sie hat den Auftrag, eine Enthüllungsstory über ihn zu schreiben. Da der Student durch seine vielen Party aber zu beschäftigt für die junge Reporterin ist, muss Gwen auf andere Quellen zurückgreifen, auch jende, die partyhungrigen Van nicht wohlgesonnen sind.

Auf einem Flug nach New York lernt der wohlerzogene Oliver eine Frau kennen, die das absolute Gegenteil von ihm darstellt. Emily ist das "bad girl": frech und unkonventionell. Nach einem gemeinsamen Tag in New York beschließen sie, sich in sieben Jahren wiederzutreffen. An dem vereinbarten Treffen merken beide, dass sie eigentlich schon seit Beginn zusammen gehören. Liebe auf den ersten Blick!

Brad, Sohn des kalifornischen Politikers Gluckman, träumt davon ein berühmter Rapper zu sein. Allerdings wird er von kaum jemandem ernst genommen, da er sich deutlich von seinen Vorbildern unterscheidet: er ist reich, weiss und sieht seine Heimat Malibu als Ghetto an. Weil Brad, der sich selbst lieber "B-Rad" nennt, mit seinem Autreten die Glaubwürdigkeit seines sich im Wahlkampf befindenden Vaters gefährdet, veranlasst dieser, dass zwei schwarze Schauspieler Brad zum Schein entführen um ihm das wahre Leben im Ghetto zu zeigen...