John Callahan liebt das wilde Leben, schräge Witze und Alkohol. Den Alkohol liebt er allerdings etwas zu sehr. Selbst als sein Leben nach einer nächtlichen Sauftour durch einen schweren Autounfall völlig aus der Bahn geworfen wird, denkt er gar nicht daran, mit dem Trinken aufzuhören. Seiner Freundin und einem freigiebigen Unterstützer ist es zu verdanken, dass er sich widerwillig auf eine Entzugstherapie einlässt. Dabei entdeckt er sein Zeichentalent - und wendet es für bissige, respektlose Cartoons an, die er zunächst in einer Lokalzeitung veröffentlicht, die ihm bald aber Fans in vielen Ländern einbringen und ihm ein neues Leben schenken...

John Callahan liebt das wilde Leben, schräge Witze und Alkohol. Den Alkohol liebt er allerdings etwas zu sehr. Selbst als sein Leben nach einer nächtlichen Sauftour durch einen schweren Autounfall völlig aus der Bahn geworfen wird, denkt er gar nicht daran, mit dem Trinken aufzuhören. Seiner Freundin und einem freigiebigen Unterstützer ist es zu verdanken, dass er sich widerwillig auf eine Entzugstherapie einlässt. Dabei entdeckt er sein Zeichentalent - und wendet es für bissige, respektlose Cartoons an, die er zunächst in einer Lokalzeitung veröffentlicht, die ihm bald aber Fans in vielen Ländern einbringen und ihm ein neues Leben schenken...

Tina ist ein 17-jähriges Mädchen, das alles hat, was man sich in diesem Alter nur wünschen kann: Sie ist hübsch, hat tolle Freunde, eine reiche Familie und steht kurz davor, mit Mädchenschwarm Adam zum neuen Traumpaar der Schule zu werden. Aber nach einer großen Party fängt sie an, seltsame Albträume zu erleben, in denen sie einem abgrundtief hässlichen Wesen begegnet. Ihre Eltern und Freunde glauben ihr allerdings kein Sterbenswörtchen und halten sie für verrückt. Doch schon bald verschwimmen Realität und Schein als Tina mit dem Ungeheuer eine ungewöhnliche Freundschaft eingeht und dabei ihr wahres Ich zeigt. Damit verändert sie das Leben all jener, die zu ihrer Welt gehören. Doch eines Tages beginnen auch ihre Eltern und am Ende ihre Freunde, das Wesen mit eigenen Augen zu sehen...

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.

Miles (Michael Madsen) ist ein Größe in der Finanzwelt. Sandra (Asia Argento) erledigt Kurierdienste und spezielle Aufträge für Miles. Der ist in einige krumme Geschäfte verstrickt. Er missbraucht Sandra öfter als Entscheidungshilfe in kritischen Geschäftssituationen mit SM Spielchen. Als sie hat darauf keine Lust mehr hat, merkt sie, dass Miles sie niemals freiwillig gehen lassen wird. Sie schießt mehrmals auf ihn und flieht mit ihrem neuen Freund, dem chinesischen Killer Lester, nach Hongkong. Doch auch Lester hat so seine Geheimnisse und Sandra steht bald nur noch mit dem Rücken zur Wand.