An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Die erfolgreiche Autorin und Stilikone Carrie Bradshaw ist wieder da, und ihre Kommentare sind bissig wie eh und je, wenn sie ihre New Yorker Geschichten weiterspinnt. Natürlich geht es wieder um Sex, Liebe und modebesessene Single-Frauen. Vier Jahre nach Ende der Serie sind Carrie, Samantha, Charlotte und Miranda wieder in Manhattan auf der Jagd nach dem passenden Mann, Kleidungsstück und vulgären Spruch. Doch nicht alles dreht sich um Sex: aus den Mädels sind reife Frauen geworden, die zwischen Job, Kind und Mann rotieren.