Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Als die exzentrische Künstlerin Ingrid erfährt, dass ihr Lebensgefährte Barry sie verlassen will, dreht sie durch: Sie vergiftet den Geliebten mit einem tödlichen Oleander-Extrakt. Hauptleidtragende dieses Verbrechens aus Leidenschaft ist ihre Tochter Astrid, die nach der Inhaftierung der Mutter die typische Karriere eines Waisenkindes antritt: Halt- und orientierungslos wird die 15-Jährige von einer Pflegefamilie zur nächsten weitergereicht. Erst unter der liebevollen Obhut der unglücklich verheirateten Claire findet Astrid die Kraft und Reife, sich aus dem Schatten der übermächtigen Mutter zu befreien, die sogar vom Gefängnis aus mit Argusaugen über die Entwicklung ihrer Tochter wacht.