Klärgruben abzupumpen hatte zwar noch nie zu Chips Vorstellung eines perfekten Lebens gezählt, doch man will ja nicht meckern, und immerhin ist seine Freundin Liza total heiß. Ja ok, sie ist "etwas" dominant und stockt ihr Einkommen durch einen Sugar Daddy auf, aber jede Beziehung hat doch so ihre kleinen Schwierigkeiten, oder? Als Liza dann vorschlägt, ihren schmierigen Wohltäter um sein Vermögen zu erleichtern, entdeckt Chip eine Seite an ihr, von der er nicht wusste, dass sie existiert ... oder es einfach nicht wahrhaben wollte. Eins kommt zum anderen und plötzlich hat er - ansonsten eher eine Pussy - eine Waffe in der Hand, ein Mädchen in seinem Kofferraum und keine 24 Stunden mehr, um aus dem Schlamassel wieder raus zu kommen.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.