Eigentlich sollte es nur ein harmloser Sommerflirt werden: Die beiden Singles Erin und Garrett genießen ihre begrenzte gemeinsame Zeit in vollen Zügen, schließlich müssen sie schon bald wieder ihren Jobs nachgehen. Erin in San Francisco und Garrett in New York. Doch aus den charmanten Rendevous, den vielen Gemeinsamkeiten und der bloßen Zuneigung zueinander wird schon bald mehr. Bis die beiden feststellen, dass ihre Liebe auch über die Ferne hinweg und trotz des gut gemeinten Abratens ihres Umfelds bestehen will.

Tim Lippe ist ein kleiner Versicherungsangestellter, der noch nie seine Heimatstadt Brown Valley, Wisconsin, verlassen hat. Eines Tages wird der kreuzbrave Biedermann als Vertreter seiner Firma zum Kongress in die Großstadt Cedar Rapids geschickt. Tim, der zum ersten Mal in einem Hotel nächtigt, macht alsbald die Bekanntschaft von drei schlitzohrigen Kollegen, die ihn in die Geheimnisse der Versicherungsbranche einweihen. Nach einer durchzechten Nacht, Sexspielchen im Pool und einem handfesten Drogentrip ist Tim gleich in mehrfacher Hinsicht gereift.