Abby, die erfolgreiche Produzentin einer morgendlichen Unterhaltungssendung, stellt hohe Erwartungen an die Männerwelt. Mike, der chauvinistische TV-Star, mit dem sie zusammenarbeitet, ist dagegen überzeugt, dass Männer nur das "Eine"? wollen. Fest entschlossen, sich dennoch ihren Traummann zu angeln, lässt sich Abby bei einer vielversprechenden neuen Liebschaft einige Tipps von Mike geben - mit überraschenden Ergebnissen für alle Beteiligten.

Brett Eisenberg ist aufstrebende Nachwuchslektorin bei einem kleinen Verlag in Manhattans Upper East Side, dem Hotspot der Literaturszene von New York City. Als sie den erfolgreichen Autor Archie Knox kennen lernt, erliegt sie sofort dem Charme und der schmeichelhaften Aufmerksamkeit des doppelt so alten Charmeurs. Brett ist hin und her gerissen zwischen ihrer sicheren, aber unbefriedigenden Beziehung und dem vermeintlichen Abenteuer mit Archie, durch das sie sich plötzlich auf den glamourösesten Parties wiederfindet. Doch Brett merkt bald, dass der neue Lifestyle und Archies wilde Vergangenheit nicht nur gutes hervor bringen. Und als ihr Freund Jed endlich von seiner sechsmonatigen Selbstfindungsreise aus Europa zurück kehrt, macht das die Situation irgendwie auch nicht leichter.

Annie Braddock hat ein Problem: Kaum in New York angekommen, setzt sie ihr erstes Bewerbungsgespräch in den Sand. Eins ist klar: Die College-Absolventin hat keine Ahnung, was sie aus ihrem Leben machen soll. Sie braucht eine Pause. Im Central Park wird Annie ihr neuer Job in Form eines Fünfjährigen sprichwörtlich vor die Füße geworfen: aus Annie wird Nanny.