Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.

Emily (Alicia Silverstone) war schon immer eine etwas verzogene Göre. Regeln waren ihr schon immer fremd und sie konnte sich auch immer auf dem Geld ihres Vaters ausruhen. Um Aufmerksamkeit zu bekommen, würde jeden noch so verrückten Stunt durchziehen. Eines Tages täuscht sie sogar ihre eigene Entführung vor und schließt sich selber im Kofferraum eines Wagens ein. Doch genau dieses Auto wird von dem Gelegenheitsgangster Vincent (Benicio del Toro) gestohlen. Mit ihr im Gepäck macht er sich davon und stößt wenige Zeit später auf seinen blinden Passagier. Während sich ihre Eltern größte Sorgen machen, dass ihre Tochter gekidnappt worden ist, fühlt sie sich jedoch auch immer mehr vom ruchlosen und aufregenden Lebensstil von Vincent und die beiden schlittern in ein unerwartetes Abenteuer.