Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.

Stacy will Karriere als Moderatorin einer Fernsehsendung machen. Vorerst hat sie einen Aushilfsjob bei der Produktion der Sendung, die Kippie Kann moderiert. Sie freundet sich mit ihrer Kollegin Barb an. Barb ermutigt Stacy, die Vergangenheit des Freundes Stacys, Derek, zu erforschen. Stacy findet eine Liste der ehemaligen Freundinnen Dereks und besucht unter verschiedenen Vorwänden die Frauen, um diesen das Wissen über die Vergangenheit zu entlocken. Mit einer der Frauen, Joyce, freundet sie sich an; sie verheimlicht ihr jedoch, dass sie mit Derek zusammen ist.Es stellt sich heraus, dass Barb die Nachforschungen anregte, um die Ex-Freundinnen Dereks in der Fernsehsendung zu zeigen.