Dylan Shoenfield ist eine versnobte, reiche und egozentrische 16-jährige High-School-Schülerin, die fest entschlossen ist, den Titel der Blossom Queen zu gewinnen. Josh Rosen ist ein aufstrebender Film-Geek, der für ein Filmfestival einen Dokumentarfilm machen soll. Er entscheidet sich für das Thema Popularität und sucht sich für die Recherche Dylan Shoenfield raus. Doch Dylans divenhaftes Verhalten führt dazu, dass es zu einem Streit kommt und darauf hin Josh sie feuert. Nach einer Weile überdenkt Josh seine Entscheidung, als er sich den Science-Fiction-Film Der Flug des Navigators anschaut.

Nach einem alten chinesischen Sprichwort besteht das menschliche Leben aus vier emotionalen Eckpfeilern: Glück, Vergnügen, Leid und Liebe. Diese Dimensionen werden durch die Geschichte vier ganz unterschiedlicher Menschen geschildert, deren Schicksale unerwartet miteinander verbunden sind: Ein Gangster, der in die Zukunft sehen kann, ein junges Popstarlet, das von Selbstzweifeln geplagt wird, ein ungewöhnlicher Bankräuber und ein Arzt, der verzweifelt versucht die Liebe seines Lebens vor einer tödlichen Krankheit zu retten.

Es begann, als Charlie Logan zehn Jahre alt war und sich geweigert hatte ein Mädchen zu küssen. Das Mädchen, was damals abgewiesen wurde, belegte ihn mit einem Fluch: Charlie soll in der Liebe nur noch Pech haben. Jahre später ist Charlie ein erfolgreicher Zahnarzt geworden. Er hat aber immer noch nicht die Richtige gefunden. Aber es kommt schlimmer, als Charlie bei der Hochzeit einer Ex-Freundin entdeckt, dass jede Frau, mit der er Sex hatte, kurz darauf die wahre Liebe gefunden hat. Nun hat er seinen Ruf als `Glücksbringer´ weg. Die Frauen sind nur noch auf einen Quickie mit ihm aus, in der Hoffnung, danach die Liebe fürs Leben zu finden. Charlie ist dem nicht unbedingt abgeneigt, doch später fühlt er sich einsamer als zuvor. Plötzlich lernt er die wunderhübsche, allerdings tollpatschige Cam kennen. Sie ist Zoologin und spezialisiert für Pinguine. Langsam entsteht eine Liebesgeschichte zwischen den beiden und Charlie sieht sich gezwungen den Fluch zu brechen.