Bob Odenkirk spielt einen Grußkarten-Autor, der mit seinen Konkurrenten um die perfekte Karte für den neuen Feiertag, den Girlfriend's Day, kämpft. Abseits vom Schreiben wird er in ein Netz aus Mord und Betrug verstrickt.

Der Spekulant Edward Lewis stolpert bei einer Geschäftsreise in Los Angeles über die naive Prostituierte Vivian. Vivian scheint ihm sympathisch, und so heuert der smarte Millionär das Mädchen für eine Woche als Begleitung an. In dieser Zeit entwickelt sich aus dem Gossengirl eine junge Frau, die nach anfänglichen Schwierigkeiten in der High Society anerkannt wird. Doch auch Edward wandelt sich in Gegenwart der Traumfrau vom Finanzhai zum Finanzier mit sozialem Bewusstsein.