Im New York der 1960er Jahre, noch vor der amerikanischen Bürgerrechtsbewegung, hält sich Tony Lip als Türsteher in der Bronx über Wasser. Als der gutherzige, nicht sonderlich gebildete Italo-Amerikaner den Auftrag bekommt, einen sogenannten Dr. Don Shirley in die Südstaaten zu fahren, denkt er sich nicht viel dabei. Shirley aber ist einer der weltbesten Jazz-Pianisten und wortgewandt wie ein Dichter. Er plant eine Konzerttour von New York bis in den konservativen Süden, wo die Rassentrennung noch immer gelebt wird. Um allfälligen rassistischen Angriffen auszuweichen, halten sich die zwei unterschiedlichen Männer an das "Negro Motorist Green Book", einen jährlich erscheinenden Reiseführer für die schwarze Bevölkerung, mit Tipps zu Motels, Restaurants und Tankstellen... Green Book ist die mit viel Humor inszenierte Geschichte einer aussergewöhnlichen Freundschaft, die sich über die Grenzen von Rasse, Bildung und Klasse hinwegsetzt.

Abby, die erfolgreiche Produzentin einer morgendlichen Unterhaltungssendung, stellt hohe Erwartungen an die Männerwelt. Mike, der chauvinistische TV-Star, mit dem sie zusammenarbeitet, ist dagegen überzeugt, dass Männer nur das "Eine"? wollen. Fest entschlossen, sich dennoch ihren Traummann zu angeln, lässt sich Abby bei einer vielversprechenden neuen Liebschaft einige Tipps von Mike geben - mit überraschenden Ergebnissen für alle Beteiligten.

Nach 18 Jahren im Ruhestand wird die ehemalige Spionin Cathy Davis (Lea Thompson) von NSA Geheimagent Frank Darnell (Joe Penny) in den Dienst zurückgeholt. Während eines Fluges wurde eine Datei mit sicherheitsrelevanten Informationen der USA entwendet. Zudem fehlt auch von dem Computer-Genie, der die Datei entworfen hat, jede Spur. Jetzt ist es an Cathy das Genie und die Datei wiederzufinden...

Es sind die "Roaring Twenties"? in den USA, das Land befindet sich in den festen Händen der Prohibition. Das hält die Menschen jedoch nicht vom Trinken ab. Es gibt genug Schmuggler, Schwarzbrennereien und illegale Kneipen, die die Bevölkerung mit Alkohol versorgen. Einer der Schmuggler ist Joe Coughlin. Joe, der Sohn eines Polizisten, wendet sich vom Gesetz ab und fängt in einer mächtigen Verbrecherorganisation als einfacher Gauner an.