Nachdem sein frühreifes Verhalten dazu geführt hat, dass er schon wieder aus einer teuren Privat-Schule hinausgeschmissen wurde, lebt der 16-jährige Sebastian nun in New York bei seinem Vater und seiner Stiefmutter. Sebastian gilt als umwerfend gutaussehender Meister der Intrige - seine nicht weniger umtriebige und attraktive Stiefschwester Kathryn steht ihm jedoch in nichts nach. Schon am ersten Tag an der Nobel-Schule, über die Kathryn als Schüler-Präsidentin herrscht, spürt Sebastian, dass er sein ganzes Geschick aufwenden muss, um in der intriganten Welt der jungen Superschnösel überleben zu können...

Christina Walters ist beruflich erfolgreich und ein Vorzeige-Single. Zusammen mit ihren Freundinnen Courtney und Jane macht sie San Franciscos Discos unsicher und verdreht den Männer reihenweise den Kopf. Bis sie eines abends Peter Donahue kennen lernt - der sie eiskalt abblitzen lässt. Wutentbrannt muss Christina erkennen, dass er bei ihr damit ins Schwarze getroffen und sie sich in ihn verliebt hat. Kurzentschlossen reist sie daraufhin zusammen mit Courtney zur Hochzeit seines Bruders. Was üble Folgen nach sich zieht...