Annie ist ein Waisenmädchen in New York, das mit der temperamentvollen Miss Hannigan als Pflegemutter ein schweres Los gezogenen hat. Ausgestattet mit einer schlagfertigen, optimistischen Art versucht das junge Mädchen jedoch so gut es geht, ihr schwieriges Leben zu meistern. Doch dann will sich der milliardenschwere Unternehmer und angehende Politiker Will Stacks im Wahlkampf um das Amt des New Yorker Bürgermeisters als selbstlos und kinderliebend inszenieren - und adoptiert Annie kurzerhand, was ihren Alltag genauso plötzlich wie mächtig auf den Kopf stellt. Stacks betrachtet sich selbst als Annies großer Retter. Dabei ist sie es, deren Selbstbewusstsein und lebensbejahende Einstellung sich schon bald sehr positiv auf den knallharten Karrierepolitiker auswirken...

Eine Gruppe von Geschäftsmännern findet heraus, dass sie alle von demselben Wall-Street-Schwindler Arthur Shaw betrogen wurden. Jetzt wollen sie zurückschlagen, allen voran der Geschäftsmann Josh Kovacs, und planen einen Raubüberfall in seine streng bewachte Villa. Doch nicht ohne professionelle Hilfe: Eigens für den Einbruch holen die Amateure den ehemaligen Gangsterboss "Slide" gegen eine stattliche Kaution aus dem Gefängnis, um sich von ihm Tipps für ihr Vorhaben zu holen.

Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.