Lola ist Ende zwanzig und voller Begeisterung mitten in den Hochzeitsvorbereitungen. Als ihr Verlobter Luke sie drei Wochen vor dem großen Tag sitzenlässt, fällt sie aus allen Wolken. Um sie wieder auf die Beine zu bringen, führen ihre besten Freunde Alice und Henry die fragwürdigsten Methoden ins Feld, von exzessiven Besäufnissen über Online-Sexsuche bis hin zum Tanz an der Stange. Doch Lola gewöhnt sich nur langsam wieder ans Single-Dasein und Dating und ihre Eltern Robin und Lenny sind auch nicht gerade eine große Hilfe. Nach erfolglosen One-Night-Stands mit Rollschuhfahrern und Gefängnisarchitekten und wegen ihrem angeschlagenen Selbstbewusstsein begibt sie sich schließlich in Therapie, weil sie sich nicht damit abfinden kann, dass ihr einst so perfekt geplantes Leben auf einmal völlig auf dem Kopf steht.

Der 12-jährige Oliver zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent, in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu werfen. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht der geeignetste Babysitter, hat ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, ob Nachtclub, Rennbahn oder Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der junge Mann lernt mehr vom ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...

Annie ist ein Waisenmädchen in New York, das mit der temperamentvollen Miss Hannigan als Pflegemutter ein schweres Los gezogenen hat. Ausgestattet mit einer schlagfertigen, optimistischen Art versucht das junge Mädchen jedoch so gut es geht, ihr schwieriges Leben zu meistern. Doch dann will sich der milliardenschwere Unternehmer und angehende Politiker Will Stacks im Wahlkampf um das Amt des New Yorker Bürgermeisters als selbstlos und kinderliebend inszenieren - und adoptiert Annie kurzerhand, was ihren Alltag genauso plötzlich wie mächtig auf den Kopf stellt. Stacks betrachtet sich selbst als Annies großer Retter. Dabei ist sie es, deren Selbstbewusstsein und lebensbejahende Einstellung sich schon bald sehr positiv auf den knallharten Karrierepolitiker auswirken...