Der 12-jährige Oliver zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent, in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu werfen. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht der geeignetste Babysitter, hat ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, ob Nachtclub, Rennbahn oder Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der junge Mann lernt mehr vom ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...

Profisportlerin Lisa Jorgensen wird wegen ihres Alters von 27 Jahren aus ihrem Softballteam ausgeschlossen, was sie in Selbstzweifel stürzt. Dafür ergeben sich neue romantische Optionen: Bei einem Blind Date lernt sie den jungen, ein wenig neurotischen Geschäftsmann George kennen, der wegen unlauterer Praktiken vom FBI verfolgt wird und heftig um sie wirbt. Doch sie interessiert sich eigentlich mehr für den charmanten Baseballspieler Matty, auch wenn der ein selbstverliebter Playboy ist.