Als Soldat John seinen Urlaub Zuhause verbringt, lernt er Savannah kennen. Die beiden verlieben sich sofort ineinander. Er ist die große Liebe für sie. Doch dann kommt es zu den Anschlägen des 11. September, die John dazu bewegen, seinen Militärdienst zu verlängern und seinen Kameraden im Krieg beizustehen. Savannah kommt mit Johns Entschluss nicht zurecht und schreibt ihm schon bald einen Abschiedsbrief, in dem sie ihm von einem neuen Mann erzählt. John will nun alles dafür tun, sie zurückzugewinnen, und beginnt nach seiner Heimkehr, Savannah zu suchen.

Nach ihrem Schulabschluss schworen sich die Freunde Jake , Cully, Reeves, AJ und Marty den Kontakt zu halten. Doch schon nach wenigen Jahren verloren sie sich aus den Augen und jeder ging seine eigenen Wege. Nun treffen sich sich nach 10 Jahren wieder, viel verändert hat sich jedoch nicht. Jake, ist endlich bereit seiner Freundin einen Heiratsantrag zu machen, bis er auf dem Event seiner High-School-Flamme begegnet. Cully hat seine Cheerleader-Freundin geheiratet und findet, es ist nun an der Zeit sich bei all seinen ehemaligen Mitschülern zu entschuldigen, die er damals gehänselt hat. Die ewigen Rivalen Marty und A.J machen genau da weiter, wo sie in der Schule aufgehört haben und versuchen It-Girl Anna zu beeindrucken. Reeves ist inzwischen ein Rockstar aber immernoch zu schüchtern um seine Jugendliebe anzusprechen.

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...

Als Soldat John seinen Urlaub Zuhause verbringt, lernt er Savannah kennen. Die beiden verlieben sich sofort ineinander. Er ist die große Liebe für sie. Doch dann kommt es zu den Anschlägen des 11. September, die John dazu bewegen, seinen Militärdienst zu verlängern und seinen Kameraden im Krieg beizustehen. Savannah kommt mit Johns Entschluss nicht zurecht und schreibt ihm schon bald einen Abschiedsbrief, in dem sie ihm von einem neuen Mann erzählt. John will nun alles dafür tun, sie zurückzugewinnen, und beginnt nach seiner Heimkehr, Savannah zu suchen.