Alle Versuche, das Dinner zu verhindern, scheitern: Der ehemalige Geschichtslehrer Paul muss seine Frau Claire zum Essen mit seinem Bruder Stan und seiner Schwägerin Katelyn folgen. Stan hat eine große Aussprache geplant, der an dem Abend aber andere Dinge im Weg stehen: Weil er Gouverneur werden will, möchte Stan noch in dieser Nacht einen Gesetzesvorschlag in trockene Tücher bringen. Seine Frau Katelyn hat unterdessen Probleme damit, dass ihr Mann keinen Nachwuchs mit ihr will. Und Paul hat ein Problem mit seinem Sohn Michael, das er zu lösen versucht, ohne dass Claire davon etwas mitbekommt. Doch die weiß beim Treffen im sehr exklusiven Restaurant längst Bescheid. Außerdem hat sie weiter geplant als der ahnungslose Paul...

Howard Inlet hat eigentlich alles wovon er immer geträumt hat. Als aber eines Tages eine schreckliche Tragödie vor seinen Augen stattfindet, verfällt der New Yorker in eine tiefe Depression und sein Leben gerät immer mehr aus den Fugen. Schließlich fängt Howard in seiner Verzweiflung sogar an, Briefe an die verschiedensten abstrakten Dinge und Konzepte zu schreiben. Wenigstens hat der Werbefachmann Mitarbeiter und Freunde, die sich um ihn sorgen und gar nicht daran denken, ihren Chef seiner Trauer zu überlassen. Doch eine Besserung von Howards Zustand tritt erst auf, als drei besondere Figuren in sein Leben treten: Der Tod, die Zeit und die Liebe die allesamt Briefe von ihm erhalten haben, suchen ihn auf...