Ned ein überfürsorgliche Vater, will in den Ferien gemeinsam mit seiner Familie seine Tochter am College besuchen. Schnell wird der Trip zum Albtraum, als Ned seinen vermeintlich zukünftigen Schwiegersohn Laird kennenlernt, ein gutmütiger, aber etwas veschrobener reicher junger Mann. Ned, der sich als Geschäftsmann aus einer Kleinstadt in dieser glamourösen schnelllebigen Welt nicht besonders zu Hause fühlt, entwickelt direkt eine Rivalität zu dem jungen Technik-Genie und nimmt sich vor, seine Tochter um jeden Preis vor dem zu bewahren, was in seinen Augen der größte Fehler ihres Lebens werden könnte.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Was macht man nur, wenn man bald heiratet, aber keine Trauzeugen parat hat? Diese Frage stellt sich Doug Harris zwei Wochen vor seiner Hochzeit. Er gehört nämlich eher nicht zu denen, die leicht Freunde finden. Für diesen Fall gibt es zum Glück eine eigene Agentur: die Trauzeugen AG. Dort vermittelt Besitzer und Geschäftsführer Jimmy Callahan seinen sozial oft inkompatiblen Kunden die entsprechenden Leute. Doch dieser Fall gestaltet sich besonders schwierig, immerhin sucht Doug nicht nur einen, sondern ganze sieben Trauzeugen für die Hochzeit mit seiner Liebsten. Die lassen sich zwar finden, um Vorzeigemodelle handelt es sich bei ihnen allerdings nicht. Dennoch setzen Doug und Jimmy alles daran, den Hochzeitsgästen langjährige Freundschaften zwischen den sich eigentlich fremden Männern vorzugaukeln. Doch durch das Chaos, das sich daraufhin entspinnt, droht der ganze Schwindel bald aufzufliegen...