Adam und Allison waren seit dem College acht Jahre lang das Traumpaar. Doch keine zwei Jahre nach dem Ende ihrer Beziehung erreicht Adam die Einladung zu Allisons Hochzeit mit ihrem Neuen Aaron. Obwohl er nie über sie hinweg gekommen ist, entscheidet Adam sich, die Einladung anzunehmen und in seine Heimat San Francisco zurückzukehren. Er will nicht nur allen anderen sondern vor allem auch sich selbst beweisen, dass er sich wirklich für sie freut. Aber schnell muss er herausfinden, dass die Hochzeit der immer noch geliebten Ex nicht gerade der beste Ort für jemanden mit gebrochenem Herzen ist

Sierra Burgess hat sich nie darum geschert, wie sie ihre Umwelt wahrnimmt. Doch als ausgerechnet ihr großer Schwarm Jamey anfängt ihr Textnachrichten zu schreiben, steht sie vor einem Dilemma. Denn er verliebt sich zwar in ihre Worte doch er verwechselt sie und glaubt mit Veronica dem beliebtesten, aber auch gemeinsten Mädchen der Schule, zu schreiben und bald auch zu telefonieren. Sierra sieht nur noch eine Chance. Sie muss Veronica um Hilfe bitten, um in bester Cyrano-de-Bergerac-Manier mit deren Unterstützung ihren Angebeteten zu erobern.