Die erfolgreiche Unternehmerin Cass gerät immer wieder an die falschen Männer. Um endliche den richtigen zu finden, greift sie auf das neuste Beratungsbuch für Beziehungen The Dater?s Handbook zurück. Neben guten Ratschlägen ist auch eine Checkliste enthalten, von der ihre Schwester Nadia total begeistert ist. Als nun zwei Männer in ihr Leben treten, soll die Checkliste helfen, sich für den richtigen Kandidaten zu entscheiden. Doch ist das Ergebnis wirklich das, was auch ihr Herz fühlt?

Um einen Schicksalsschlag zu überwinden, haben Donna und Charlie einst das schnuckelige Buchladencafé The Bridge gegründet. Hier vergucken sich die Studenten Molly und Ryan ineinander. Während Ryan sich immer noch mit einer eifersüchtigen Ex plagt, wacht über Molly ihr ebenso eifersüchtiger alter Herr. Der möchte, dass Molly dereinst sein Unternehmen leitet - und er ist überhaupt nicht mit dem dahergelaufenen Ryan einverstanden.