Cole und Zoe arbeiten daran romantische Beziehungen mithilfe von Computersystemen zu perfektionieren. Ihr Ziel ist es den Menschen lebenslange Partnerschaften ohne jegliches Leid zu ermöglichen. Hierfür übernimmt Cole ein neues Projekt: Synthetische Gefährten, denen es möglich ist menschliche Emotionen nachzuempfinden und zu verstehen. Er entwickelt Ash, einen Androiden, der eifersüchtig auf die Affäre zwischen Zoe und Cole wird und versucht die beiden Liebenden auseinanderzubringen. Als Resultat geraten alle Beteiligten in einen Abwärtssog aus Erotik, Konfusion, Drogen und Liebe, in der die Grenzen zwischen synthetischen und realen Gefühlen immer mehr verschwimmen.

Klärgruben abzupumpen hatte zwar noch nie zu Chips Vorstellung eines perfekten Lebens gezählt, doch man will ja nicht meckern, und immerhin ist seine Freundin Liza total heiß. Ja ok, sie ist "etwas" dominant und stockt ihr Einkommen durch einen Sugar Daddy auf, aber jede Beziehung hat doch so ihre kleinen Schwierigkeiten, oder? Als Liza dann vorschlägt, ihren schmierigen Wohltäter um sein Vermögen zu erleichtern, entdeckt Chip eine Seite an ihr, von der er nicht wusste, dass sie existiert ... oder es einfach nicht wahrhaben wollte. Eins kommt zum anderen und plötzlich hat er - ansonsten eher eine Pussy - eine Waffe in der Hand, ein Mädchen in seinem Kofferraum und keine 24 Stunden mehr, um aus dem Schlamassel wieder raus zu kommen.

Webdesigner Owen ist ein Zyniker reinsten Wassers - es ist ein Wunder, dass seine charmante Freundin Isabelle nicht schon längst das Handtuch geworfen hat. Owen gibt sich die Schuld an dem Feuer, das seine Eltern getötet und seine Schwester entstellt hat. Als ihm Isabelle gesteht, schwanger zu sein, bittet sie Owen, wieder Frieden mit seiner Großmutter Violet zu schließen. Owen warnt Isabelle vor dem Besuch, lenkt dann jedoch ein - nur um festzustellen, dass seine schlimmsten Befürchtungen wahr werden könnten. Bitterböser Psychoschocker mit pechschwarzem Humor und "Entourage"?-Star Adrian Grenier.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.