Violet Jones (Sanaa Lathan) lebt ein perfektes Leben, oder zumindest glaubte sie das bisher immer. Als bei ihrem regelmäßigen Gang zum Friseur ein Missgeschick passiert, beginnt sie, die Dinge plötzlich anders zu sehen. Sie merkt, dass sie das Leben lebt, das andere immer von ihr erwartet haben, anstatt so zu leben, wie sie es selbst immer wollte. Also macht sie sich, gemeinsam mit einem gefühlvollen Barbier und seiner Tochter, auf die Suche nach sich selbst und danach, was wirklich zählt, um ihrem Leben einen tieferen Sinn zu geben.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.