Jenna ist eine junge, talentierte Designerin, die als Assistentin für Mia Montgomery, Inhaberin des Modemagazins Trend Fashion, arbeitet. Eines Tages trifft sie im Fahrstuhl auf einen gutaussehenden Unbekannten. Sie registriert noch den weihnachtlichen Mistelzweig, der über ihnen hängt, als der Fahrstuhl stecken bleibt. Der Fremde zwinkert ihr verschmitzt zu, deutet auf den Mistelzweig und küsst sie! Es scheinen Funken zu fliegen und die beiden fühlen sich unwiderstehlich zueinander hingezogen, zumindest fühlt sich der Kuss so an! Doch dann muss Jenna erfahren, dass der Fremde der verruchte Playboy-Bruder ihrer Chefin ist. Egal, wo er auftaucht hinterlässt er gebrochene Herzen. Aber er umwirbt Jenna unnachgiebig und eigentlich fühlt sie sich zu ihm wirklich hingezogen, doch kann sich solch ein Playboy wirklich ändern und verlieben?

"Would You Rather...?" ist ein berühmtes amerikanisches Spiel, bei dem man zwischen zwei Optionen wählen muss. Als die junge Iris zu einer Partie eingeladen wird, bei der sie die Chance, hat eine ganze Menge Geld zu gewinnen, sagt sie sofort zu. Mit dem Erlös will sie die Behandlung ihres an Leukämie erkrankten Bruders Raleigh bezahlen und diesem somit endlich das Leben ermöglichen, das er sich schon immer gewünscht hat. Der Einladung in das Haus des scheinbar großzügigen Aristokraten Shephard Lembrick folgen auch weitere Menschen, die es ebenfalls auf den Gewinn abgesehen haben. Schon bald stellt sich aber heraus, dass diese Partie anders ist als jede, die die Kandidaten zuvor gespielt haben, denn bei Lembrick handelt es sich um einen perversen Sadisten, dessen Spielart von "Would You Rather...?" für fast alle Teilnehmer tödlich endet...