Los Angeles, 1955. Der 26-jährige Fotograf Dennis Stock sieht in dem kommenden, auffällig unkonventionellen Star James Dean seine Chance auf eine anerkannte Kar-riere als Fotograf. Es sind zwei Außenseiter, die sich vorsichtig aufeinander zubewegen und sich schließlich auf eine gemeinsame Fotoreise begeben: im Auftrag des LIFE Magazins, quer durch die USA nach Indiana. Sie sind zu verschieden, um wirklich Freunde zu werden und doch scheint gerade diese Spannung notwendig, um jene herausragenden, weltberühmten Bilder entstehen zu lassen, die über einen geradezu ikonografischen Status verfügen und bis heute berühren.

Der Architekturstudent Jack lebt glücklich verliebt mit seiner Freundin Sally in Rom. Als jedoch Sallys beste Freundin Monica aus den USA zu Besuch kommt, wird die Beziehung des jungen Paares auf die Probe gestellt. Der mit Jack befreundete Stararchitekt John ist einige Tage mit Freunden nach Rom gereist. Er hat mit starken und anstrengenden Frauen Erfahrungen gemacht und warnt den angehenden Architekten vor unüberlegten Taten. Der alternde Opernregisseur Jerry und seine Frau Phyllis sind gerade zu Besuch, um die Familie ihres zukünftigen Schwiegersohnes Michelangelo kennen zu lernen. Leopoldo wird mit einem berühmten Schauspieler verwechselt und über nacht zum Star. Zudem verirrt sich das frischvermählte Paar Antonio und Milly auf dem Weg zu ihren Verwandten im Trubel der Stadt.