Mollie und Sam sind seit drei Jahren ein Paar. Ausgerechnet am Jahrestag müssen die beiden feststellen, dass in ihrer Beziehung längst nicht mehr alles so gut läuft. Auf das erste gelungene Date, das erste gemeinsame Weihnachten oder die Anschaffung eines Hundes folgten Streitereien und andere Probleme. Im Laufe eines Tages werfen Sam und Mollie nun einen prüfenden Blick zurück, und fragen sich gleichzeitig: Sollen sie weiter gemeinsam durchs Leben gehen...?

Wir befinden uns im Hollywood der 1950er: Die große Filmproduktion "Hail, Caesar!" soll den bestehenden Erfolg der Capitol Pictures sichern. Doch auf einmal wird der Hauptdarsteller des Films, Baird Whitlock, entführt. Es ist nicht nur die gesamte Produktion in Gefahr, auch darf die Klatschpresse, allen voran Hedda Hopper, nichts von dem Vorfall erfahren. Retten soll die Situation Eddie Mannix, er kennt sich mit so etwas aus. Denkt er - bis er sich auf die skurrile Suche nach Baird Whitlock begibt...

Mike McDermott ist ein begnadeter Pokerspieler. Als er gegen den russischen Mafioso Teddy KGB einen Großteil seines Vermögens verliert, hört er auf zu pokern und fängt auch seiner Freundin Jo zuliebe nicht mehr an. Als sein alter Freund Lester "Worm" Murphy aus dem Gefängnis entlassen wird, gerät Mike wieder in den Sog des Spieles. Lester hat Spielschulden bei KGB und ihm bleiben nur noch wenige Tage Zeit, um das Geld zurückzuzahlen. Mike verspricht seinem verzweifelten Freund zu helfen. Als Lester seinen Gläubiger provoziert, bürgt Mike sogar mit dem Leben, um ihn zu schützen. Als einzige Möglichkeit derart schnell das benötigte Geld zu erwirtschaften, sehen die Freunde das Pokern. Tatsächlich scheint ihr Plan aufzugehen. Während Mike sich auf sein außergewöhnliches Können verlassen kann, versucht Lester seinen Gewinn durch geschickte Betrügereien zu erwirtschaften. Aus diesem Grund kommt es jedoch vermehrt zu Streitereien zwischen den Freunden.

Marc Whitacre arbeitet in Illinois als Vizepräsident bei dem Landwirtschaftskonzern Archer Daniels Midland. Er löst eine weit verzweigte Kette von Ereignissen aus, als er seinem Chef anvertraut, er habe einen Maulwurf in der Firma entdeckt, der einen japanischen Konkurrenten mit exklusiven Nachrichten versorgt. Als die Company das FBI einschaltet, erwacht der Geheimagent in dem übergewichtigen Spießer. Mit Wanzen verdrahtet tut er alles, um andere Kollegen Geheimnisse zu entlocken, und verirrt sich im eigenen Lügengebilde.

Der Pate Benny "Chains" Demaret ist soeben hinter Gittern gelandet. Sein Capo Teddy Deserve hat den Verräter schon gefunden: Bobby Boulevard. An ihm soll Bennys kleiner Sohn Matty seine Feuerprobe bestehen. Teddy drückt ihm eine Waffe in die Hand und befiehlt ihm, den gefesselten Bobby zu erschießen. Doch Matty bringt es nicht fertig. Auch fünfzehn Jahre später hat Matty diesen Makel nicht abschütteln können. In den Augen seines Vaters und der "Familie" ist er ein Weichei. Er hat zwar gute Schulen besucht, führt ein luxuriöses Leben, aber nie hat er mehr Verantwortung bekommen, als Vater Benny ein Sandwich zu besorgen. Mattys einzige Chance besteht darin, sich in der Mafia zu bewähren ...