Die 18-jährige Jenny ist völlig aus dem Häuschen, als der von ihr angehimmelte Rockstar Jason als Gast in dem Ferienresort absteigt, in dem sie während des Sommers arbeitet. Damit nicht genug. Amanda und Jason gehen bei einem Bootsausflug über Bord und stranden gemeinsam an einem abgelegenen Strand. Jenny stellt sehr schnell fest, dass ihr abgelegener Strand gar nicht so abgelegen ist, sondern ganz in der Nähe des Resorts liegt; sie behält dies aber für sich, um diese einmalige Gelegenheit für die Eroberung Jason's zu nutzen. Nicht umbedingt einfacher wird Amanda's Vorhaben durch das Auftauchen ihrer Rivalin Alexis, die vorgibt, ebenfalls per Zufalll nach einem Bootsunfall an den Strand gespült worden zu sein.

Es war die ganz große Liebe. Holly und Gerry wollten ihr Leben miteinander verbringen. Doch es kommt anders: Gerry stirbt und Holly, erst 29 Jahre alt, bleibt allein zurück. Auch ihr Leben scheint zu Ende. Sie kapselt sich ab, verlässt das Haus nicht mehr. Doch eines Tages bekommt sie einen Brief, mit Garrys Handschrift. Es ist der erste von einer Anzahl an Briefen, die Gerry vor seinem Tod verfasst hat. Und in jedem stellt er Holly eine Aufgabe, die sie innerhalb eines Monats zu lösen hat. So beginnt für Holly ein Jahr voller Abenteuer - jedes von Gerry detailliert geplant und unterschrieben mit den Worten: "P.S. Ich liebe dich"...