Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Der clevere Schüler Kevin Shepherd (Ricky Garcia) vereinfacht sich das Leben, indem er ständig Lügen erfindet. Mit kleinen und großen Tricks mogelt er sich durch den Alltag. Dann wird er selbst zum Opfer eines dreisten Betrugs. Der Produzent Larry Wolf (Barry Bostwick) stiehlt ihm die Idee für ein Videospiel. Das kann sich Kevin unmöglich gefallen lassen. Zusammen mit seiner besten Freundin Becca (Jodelle Ferland) spielen sie dem fiesen Dieb ebenso fiese Streiche: Sie sabotieren seinen Wagen, tauschen seine Gesichtscreme aus und lassen sich noch mehr Gemeinheiten einfallen.

Die Farm von Jack und seiner Frau Rita steht kurz vor dem Bankrott. Als jedoch deren fünfzehnjährige Tochter Megan den wilden Hengst Midnight entdeckt, scheint ein Ausweg gefunden. Allen Widrigkeiten zum Trotz versucht die Familie binnen kürzester Zeit Midnight zu zähmen und zu trainieren, um bei einem Rennen das rettende Preisgeld zu ergattern. Doch dann verletzt sich Jack schwer und es liegt nun an Megan die Farm zu retten... Dieser wunderschöne und inspirierende Familienfilm präsentiert eine Geschichte, die tief unter die Haut geht und den Wert der Familie in den Vordergrund rückt.