Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Auf dem Weg zum Schüleraustausch nach Europa hat Alex Browning im wartenden Flugzeug plötzlich eine Vision, dass der Flieger abstürzen wird. Er bekommt einen hysterischen Anfall, woraufhin er des Flugzeugs verwiesen wird. Einige seiner Freunde und eine Lehrerin folgen. Tatsächlich explodiert die Maschine nach dem Start und macht Alex plötzlich zum Hauptverdächtigen. Viel schlimmer ist allerdings der Nebeneffekt, dass sein schicksalswidriges Verhalten den Tod offensichtlich nötigt, nachzuarbeiten, so dass die Überlebenden einer nach dem anderen eines plötzlichen Todes sterben. Alex ahnt den Plan, der dahinter steckt und macht sich so noch verdächtiger, entwickelt aber schnell einen Plan, den Tod auch bei der nächsten Runde auszutricksen ...