Das junge Surfertalent Jay Moriarty schwänzt mit 16 Jahren die Schule und sieht dafür lieber den Surfern und Sportlern im Meer zu. Einen dieser Sportfanatiker kann Jay überreden, ihn zu trainieren, und so wird Rick "Frosty" Hesson zu Jays Mentor, der auch schnell das unglaubliche Talent seines neuen Schützlings erkennt. Neben dem Sport, der sie verbindet, bauen die beiden auch eine persönlich enge Beziehung auf, in der Frosty für Jay zu einer Art Vaterersatz wird. Nach den ersten Versuchen auf dem Surfbrett folgen schnell zahlreiche Gewinne von verschiedenen Wettbewerben. Durch den Sport lernt Jay ganz neue Seiten am Leben kennen und reift an ihnen. Dazu kommen auch neue Veränderungen wie die erste Liebe und der unbedingte Wille, der beste Surfer der Welt zu sein.

Der Drehbuchautor Charlie Kaufman wird von Selbstzweifeln geplagt. Als er den Auftrag annimmt, den auf Tatsachen basierenden Roman "Der Orchideendieb" zu adaptieren, ist er echt überfordert - und kommt auch mit der Roman-Autorin Susan Orlean nicht klar. Zu allem Übel nistet sich auch noch sein Zwillingsbruder Donald bei ihm zu Hause ein. Begeistert versucht Donald, seinem Bruder nachzueifern und schüttelt mal eben ein Skript über einen Serienkiller mit multipler Persönlichkeit aus dem Ärmel. Zudem hat sein Bruder auch noch regelmäßig Sex, während Charlie nicht einmal ein erstes Date gelingt. Eines Tages jedoch hat Charlie eine folgenreiche Inspiration. Er bricht die goldene Regel Er wird sein eigenes Dilemma als Rahmenhandlung in das Drehbuch einbauen! Damit setzt Charlie unbeabsichtigt eine Kettenreaktion von Ereignissen in Gang, die das Leben aller Beteiligten auf verrückt-verwirrende Weise miteinander verknotet.