Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Ein Serienkiller durchstreift das Land, und weil der junge, höfliche Mann eher Beschützer- und Liebesinstinkte statt Fluchtreflexe weckt, holt manches Opfer sich seinen Sensenmann selbst ins Haus. So geht es auch einem gar nicht glücklich verheirateten Ehepaar: Er mag den jungen Mann, weil er in dem Fremdling einen Ersatz für sein vor Jahren verschwundenes Kind wähnt, sie ist dagegen, findet sich aber mit seiner Gegenwart ab. Das Leben scheint sich zu normalisieren für den Drifter, Liebe keimt in der neuen Bürgerlichkeit. Doch kann er über seinen mörderischen Schatten springen?