Das eher ungleiche Zwillingsbruder-Paar Kyle und Peter muss mit großem Schrecken feststellen, dass ihre Mutter sie jahrelang belogen hat, was ihren leiblichen Vater angeht: Eigentlich dachten die beiden, dass dieser schon lange tot sei, doch nun erfahren sie auf einmal, dass ihr Vater noch immer am Leben ist. Es gibt jedoch ein Problem bei der Sache: Weder ihre Mutter noch die Brüder wissen, welcher der zahlreichen verflossenen Liebhaber ihrer Mutter denn nun ihr Vater ist, denn theoretisch kämen dafür eine ganze Menge Männer in Frage. Deshalb begeben sich Kyle und Peter kurzentschlossen auf einen Road-Trip quer durch die Vereinigten Staaten, um die potentiellen Väter abzuklappern und herauszufinden, bei welchem von ihnen es sich um ihren wahren Erzeuger handelt.

Jason Stevens hat von seinem Großvater dessen millionenschwere Familienfirma geerbt und versucht nun mit der damit einhergehenden Verantwortung umzugehen. Doch einige Neider in seiner Familie machen es ihm nicht leicht und konfrontieren ihn mit einer Klage nach der anderen, um auch einen Teil des Erbes zu ergattern. Gleichzeitig macht Jason auch noch seiner Freundin, der alleinerziehenden Mutter Alexia einen Antrag. Als diese eines Tages unangekündigt nach Haiti aufbricht, um dort Wohltätigkeitsarbeit zu verrichten, ist Jason am Boden zerstört. Er sucht den alten Freund seines Großvaters, Ted Hamilton auf, um ihn um Rat zu bitten. Dieser händigt ihm das Tagebuch seines Großvaters aus, in dem er seinen Aufstieg von einem armen Eisverkäufer in Louisiana bis zum texanischen Ölbaron aufgezeichnet hat. Jason beginnt zu lesen und taucht komplett in die Geschichte ein, die sein Leben verändern soll.