Chris (Ken Jeong) steckt tief in der Klemme: So schuldet der Nachtclubbesitzer einem ebenso skrupellosen wie psychopathischen Kredithai (Will Sasso) stolze 400.000 Dollar, die dieser innerhalb der nächsten 72 Stunden aufgetrieben haben will. Chris kommt es dabei ganz gelegen, dass er bei der alljährlichen Promi-Todeswette eines Freundes mitgemacht hat: Derjenige, dessen Prominenter zuerst stirbt, gewinnt sage und schreibe 500.000 Dollar. Der verzweifelte Chris sieht daher keine andere Möglichkeit, das Ableben seiner Wettauswahl selbst in die Wege zu leiten, um die Summe einzustreichen, was bedeutet, dass er niemand Geringeren als David Hasselhoff (David Hasselhoff) um die Ecke bringen muss. Doch der ahnungslose Ex-"Baywatch"- und "Knight Rider"-Star erweist sich als wesentlich zäher als gedacht...

Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...