Willowdean Dickson aus Texas nimmt aus Protest gegen Klischees und Erwartungshaltungen am Schönheitswettbewerb ihrer Mutter - einer ehemaligen Schönheitskönigin - teil.

Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Im Königreich Auradon leben alle berühmten Disney-Helden glücklich und zufrieden zusammen. Der Sohn von König Biest und Königin Belle, Ben, steht kurz vor seiner Thronbesteigung. Seine erste Amtshandlung besteht darin, die Kinder der vier bösesten Disney-Schurken nach Auradon einzuladen, wo sie ab sofort die Elite-Schule besuchen sollen, um eine Chance auf ein besseres Leben zu erhalten. Doch die Eltern von Mal, Carlos, Jay und Evvie führen böses im Schilde, denn mit dem Zauberstab der guten Fee könnten sie wieder ihre alte Macht erlangen und alle unterwerfen. Nun müssen sich die vier "Schurken-Kids" entscheiden: Entweder sie machen ihre Eltern stolz und wählen das Leben eines Bösewichts oder aber sie ändern sich.