Taugenichts Rick lebt mit seinen beiden Brüdern, dem Cousin und den Kumpels im Hood von Manhattan und vertreibt sich den lieben langen Tag mit Cannabis-Handel, Sauforgien und dem allabendlichen Aufreißen leicht zu beeindruckender Flittchen. Als er sich eines Tages ernsthaft in die schöne Heather von nebenan verliebt, ist guter Rat teuer. Heather nämlich hat nichts übrig für Proletengehabe und Machosprüche, sucht einen verantwortungsvollen Lover mit Sinn für gemeinsame Zukunft. Rick versucht es trotzdem mal.

Nick Barrow (Vince Vaughn) plant Raubüberfälle für den höchstbietenden Geldgeber, doch nach seinem letzten krummen Ding möchten den Pechvogel viele Menschen lieber tot als lebendig sehen. Damit seine entfremdete Tochter Cate (Hailee Steinfeld) nach seinem Ableben über die Runden kommt, muss der verzweifelte Nick noch 21 Tage am Leben bleiben, denn erst dann wird seine Lebensversicherung im Falle seines Ablebens auch an seine Tochter ausgezahlt. Keine leichte Angelegenheit für Nick, auf dessen Kopf es mittlerweile so mancher Gangsterboss, Killer und schmutziger Cop abgesehen hat. Zusammen mit seiner ständig nörgelnden Teenager-Tochter begibt er sich auf die Flucht und versucht Cate auf das Schlimmste vorzubereiten, indem er ihr unter anderem den richtigen Umgang mit Handfeuerwaffen beibringt...