Die meisten wollen, was sie gerade nicht haben (können). Das ist auch bei Anders Hill (Ben Mendelsohn) der Fall, der es sich in einer wohlhabenden Gegend in der Nähe von Connecticut gemütlich gemacht hat - fast schon zu gemütlich. Nun scheint der Mittfünfziger allerdings endlich bereit zu sein, die Früchte seines bisher so vernünftigen Leben zu ernten: Der frisch in Rente gegangene Anders hat die Studiengebühren seines Sohnes Preston (Thomas Mann) abgezahlt und deshalb beschließt er, dass er nun erst einmal genug von seinen eingefahrenen Gewohnheiten hat. Kurzerhand verlässt er seine Frau Helene (Edie Falco), kauft sich eine Eigentumswohnung und macht in der Hoffnung, endlich wieder Lebenslust zu entwickeln, eine komplette Metamorphose durch. Ohne den Komfort seiner früheren Identität begibt sich Anders auf eine ungeschickte und herzzerreißende Reise und stellt bald fest, dass sich so ein Leben voller Freiheit doch seltsam leer anfühlt.

Eva ist geschieden und alleinerziehende Mutter einer Tochter, deren Weggang ans College bevorsteht, was Eva zu schaffen macht. Wenigstens ihre Arbeit als Masseurin lenkt sie ab, bis sie den lustigen und sympathischen Albert kennenlernt, der ebenfalls allein lebt und ihr wie ein Gleichgesinnter erscheint. Zwischen beiden beginnt eine wunderbare Romanze. Parallel freundet sich Eva mit Marianne, einer ihrer neuen Klientinnen, an, die eine begnadete Dichterin ist, aber etwas zu viel über ihren Ex-Mann herzieht. Als Eva die Wahrheit über Mariannes Ex erfährt, beginnt sie ihre Beziehung zu Albert, die anfangs so perfekt schien, anzuzweifeln ...