"Der allerbeste verdeckte Ermittler der Welt", das auf dem Bestseller "Mistakes Were Made" basiert, folgt den urkomischen Heldentaten unseres schrulligen, unbeweglichen Helden Timmy Flop, der zusammen mit seinem 1.500 Pfund schweren Polarbärenpartner Super die Detektei Super Flop Inc. in Portland betreibt. Als Kauz aus der Grundschule muss der ahnungslose, aber selbstbewusste Timmy (Winslow Fegley) die Welt der Erwachsenen um sich herum navigieren, einschließlich die, seiner überlasteten Mutter (Ophelia Lovibond), ihres wohlmeinenden Freundes (Kyle Bornheimer), seines Lehrers und Erzfeindes (Wallace Shawn) und des Schulberaters (Craig Robinson), all das, um der beste Detektiv der Welt zu werden.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.