Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur "Barry" genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.

Edelmann Benedikt, ein Getreuer Don Pedros, und Beatrice, die Nichte des Fürsten Leonato, verbergen ihre Zuneigung hinter dem Austausch von Bosheiten. Liebe auf den ersten Blick hingegen verbindet Hero, die Tochter Leonatos, dem Gastgeber der Truppe Don Pedros mit dem Grafen Claudio. Während man am Hof des Fürsten Beatrice und Benedikt miteinander zu verkuppeln sucht, treibt Juan, der Halbbruder Don Pedros ein böses Spiel, um dem Feldherrn zu schaden und die Liebe von Hero und Claudio zu hintertreiben.