London in den 1950er Jahren: Reynolds Woodcock (Daniel Day-Lewis) ist ein berühmter Damenschneider und begehrter Junggeselle. Gemeinsam mit seiner Schwester Cyril (Lesley Manville) steht er im Zentrum der britischen Modewelt, ihre Marke "The House of Woodcock" wird vom Adel ebenso geschätzt wie von Filmstars und High-Society-Größen. In Liebesdingen hält sich Reynolds für verflucht und flüchtet sich von einer Affäre in die nächste. Doch dann tritt Alma (Vicky Krieps) in sein Leben, eine willensstarke Frau, die nicht nur seine Geliebte wird, sondern auch seine größte Inspiration. Aber Alma will nicht nur der Ton in den Händen des großen Künstlers sein, sie stellt Reynolds vor die Herausforderung, einen anderen Menschen mit einer starken Persönlichkeit an seiner Seite zu akzeptieren. Das sorgsam kontrollierte Leben des Designers droht aus den Fugen zu geraten...

Zwei Brüder aus dem Working-Class London: Terry liebt das Pokerspiel, Hundewetten und Whiskey, Ian verfällt dem Charme der wunderschönen Schauspielerin Angela, die einen hohen Lebensstandard fordert. Zunehmende Geldsorgen verleiten die Brüder dazu, sich auf einen gefährlichen Deal einzulassen. Zu spät stellen sie fest, dass es kein Zurück mehr gibt, wenn eine gewisse Grenze erst einmal überschritten ist.