Die akademisch außerordentlich begabte Menschen- und Umweltrechtlerin Lucy Kelson nimmt einen Job bei ihrem Erzfeind, dem oberflächlichen Immobilienhai George Wade, an, um dessen Untaten schon im Keim ersticken zu können. Obwohl die neurotische Anwältin und der verzogene Ladykiller beruflich unerwartet gut harmonieren, sieht Lucy ihre politische Korrektheit dem Profit zum Opfer fallen und kündigt. Als jedoch ihre Nachfolgerin Wade nicht nur beruflich zur Hand geht, verspürt Lucy ganz unprofessionelle Eifersucht...

Seltsame Voraussetzungen für eine Beziehung: die Journalistin Andie will Ben in zehn Tagen loswerden, weil sie einen Artikel darüber schreiben will, er hingegen hat gewettet, daß sie sich in zehn Tagen in ihn verliebt, und sollte er es schaffen, winkt dem Werbefachmann ein attraktiver Auftrag.

Charlie Fineman hat seine Familie bei den Terroranschlägen vom 11. September verloren und leidet noch immer an den Folgen dieses Traumas. Als er eines Tages in New York zufällig seinem ehemaligen College-Zimmergenossen Alan über den Weg läuft, ist dieser fest entschlossen, ihre alte Freundschaft wieder aufleben zu lassen und Charlie dabei zu helfen, mit seinem großen Verlust fertig zu werden.