Im Oktober 1962 ist der Kalte Krieg auf seinem Höhepunkt. Als die Amerikaner mitbekommen, dass die Sowjets Mittelstreckenraketen in Kuba stationieren wollen, kommt es zur Eskalation des politischen Streits. Präsident John F. Kennedy muss handeln, will aber seine demokratischen Ideale nicht aufgeben. Sein Militär, das ihm zutiefst misstraut und ihn für zu weich hält, will die Raketen bei einem überraschenden Flugangriff zerstören und anschließend eine Invasion auf Kuba starten. Und das Desaster der Schweinebucht-Affäre peinigt das Selbstvertrauen der US-Geheimdienste noch immer. Nur seinem Bruder Robert und Berater Kenneth O'Donnell kann JFK wirklich vertrauen...

Nachdem Einbrecher Doc McCoy bei einem Deal hereingelegt wurde, landete er im Knast, kann aber durch die Hilfe seiner Frau und des einflussreichen Jack Benyon wieder freikommen. Dieser handelt jedoch nicht uneingennützig. Er zwingt McCoys Frau Carol zum Sex und den Ex Knackie zu einem neuen Überfall. Als dieser schief geht und ein Wachmann zu Tode kommt, flüchtet das Gaunerpärchen mit dem erbeuteten Geld Richtung Mexiko – verfolgt von Polizei und den ehemaligen Komplizen. In einer Grenzstadt kommt es zum Showdown...

Nach dem Wehrdienst will Brian Flanagan einen Marketingjob in New York bekommen. Dafür braucht er zuerst einen Collegeabschluss. Während er Wirtschaft studiert, hält er sich als Barkeeper über Wasser. Cocktails mixen ist gar nicht so einfach! Sein neuer Boss, Douglas Coughlin, weiht ihn in die Geheimnisse der Zunft ein. Gemeinsam werden sie die berühmtesten Barkeeper der Stadt. Beide wollen irgendwann ihre eigenen Top-Bars haben. Um sich den Traum leisten zu können, fängt Brian an, in Jamaika zu arbeiten, wo er besser verdienen kann. In der Tiki-Bar begegnet er Jordan Mooney, einer jungen, hübschen und aufstrebenden Künstlerin aus Amerika, die mit ihrer Freundin aus New York Urlaub macht. Die beiden verbringen eine tolle Zeit miteinander und verlieben sich...