Kurz nach dem Tod seines Vaters lernt der junge Schriftsteller Sal den gleichaltrigen, charismatischen und lebenshungrigen Dean kennen. Kurzerhand reißt Dean Sal aus der Arbeit an seinem Roman und seiner lethargischen Trauer und nimmt ihn mit auf einen langen Trip Richtung Westen. Stets die nächste Etappe vor Augen begeben sich die beiden in den Taumel des bloßen Seins, leben vom immer letzten Dollar, berauschen sich an der unendlichen Weite der Landschaft, den Drogen, dem Sex, dem Jazz und ihren wilden Gedanken. Auf ihrer Reise stoßen sie auf neue Wegbegleiter und kehren ein bei alten Bekannten.

Der junge Elektriker Vince steckt mit seiner vom galoppierenden Pech verfolgten Familie knietief in der finanziellen Klemme, als er das Gespräch eines Kunden belauscht bezüglich eines in Bälde stattfindenden Millionenspiels. Als der Kunde dann überraschend das Zeitliche segnet, tritt Vince an dessen Stelle an, nur um feststellen zu müssen, dass es sich bei dem Wettbewerb um Russisches Roulette im Turnierformat handelt. Doch für einen Rückzieher ist es nun zu spät, Vince muss das Beste aus der Situation machen. Er muss gewinnen.

Der junge Elektriker Vince steckt mit seiner vom galoppierenden Pech verfolgten Familie knietief in der finanziellen Klemme, als er das Gespräch eines Kunden belauscht bezüglich eines in Bälde stattfindenden Millionenspiels. Als der Kunde dann überraschend das Zeitliche segnet, tritt Vince an dessen Stelle an, nur um feststellen zu müssen, dass es sich bei dem Wettbewerb um Russisches Roulette im Turnierformat handelt. Doch für einen Rückzieher ist es nun zu spät, Vince muss das Beste aus der Situation machen. Er muss gewinnen.