Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur "Barry" genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.

Noah hat nicht viel übrig für Kinder, weshalb er nicht gerade der ideale Babysitter ist. Aber für gutes Geld tut man so einiges und daher erklärt er sich als Sitter für eine Nacht von Slater, Blithe und Rodrigò bereit. Doch die Ablehnung beruht auf Gegenseitigkeit und Noah wird von den drei eigentümlich Kids von Anfang an misstrauisch beäugt. Als Noah für einen vermeintlichen Kurztrip in die Stadt muss, bleibt ihm schließlich nichts anderes übrig, als die Drei mitzunehmen. Der Ausflug, der sie zu Partys, Ganoven und Verfolgungsjagden führt, wird schnell zu einem aufregenden und gefährlichen Abenteuertrip, der Noah, Slater, Blithe und Rodrigo unerwartet zusammenschweißt...