Familienvater Burt ist zwar hocherfreut, dass seine Tochter Jeanie demnächst heiraten möchte, doch was die Feierlichkeiten angeht, hat er eine große Sorge: seine Söhne Mike und Dave. Im Gegensatz zu ihrer Schwester sind die beiden nämlich überzeugte Singles, die keine Party auslassen. Da er nun auch für die Hochzeitsfeier das Schlimmste befürchtet, stellt er seinen Abkömmlingen eine Teilnahmebedingung: Sie dürfen nicht ohne weibliche Begleitung erscheinen. Mike und Dave starten daraufhin kurzerhand einen Aufruf in einer Fernsehsendung, um ein passendes Date zu finden. Alice und Tatiana, die den TV-Auftritt verfolgen, wollen diese Chance nicht verstreichen lassen und schmieden einen Plan, um die Jungs auszunutzen.

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.